По свидетельству летописца, Владимир был незаконным сыном Святослава, прижитым им от рабыни, ключницы Ольгиной Малуши. Дядькой Владимира был брат Малуши Добрыня.

В 969 году Святослав, только что схоронивший мать и собиравшийся в новый длительный поход в Болгарию, посадил старшего сына Ярополка князем в Киеве, а другого сына - Олега - князем у древлян. В то время пришли новгородцы, прося и себе князя. Узнав, что старшие сыновья Святослава уже получили княжения, они сказали: "Если не пойдете к нам, то сами добудем себе князя". Святослав спросил: "Но кто пойдет к вам?", и стал уговариваться он о том со старшими сыновьями, но те отказались. Тогда Добрыня сказал новгородцам: "Просите Владимира себе в князья". Новгородцы стали просить Владимира, и Святослав согласился с тем, чтобы тот был у них князем. В том же году Владимир вместе с Добрыней отправился в Новгород, а Святослав отплыл в Переяславец на Дунай. Из этого похода он уже не вернулся, так как в 972 году погиб у днепровских порогов. После смерти Святослава его сыновья стали править Русью, сидя каждый в своем городе. Владимир был еще мал годами и всеми делами за него распоряжался Добрыня. В Полоцке тогда княжил Рогволод, варяг, пришедший из-за моря и утвердивший власть свою среди полочан. Добрыня стал сватать Владимиру Рогнеду, дочь Рогволода. И спросил Рогволод у дочери: "Хочешь пойти за Владимира?" Но та отвечала: "Не хочу разуть робичича. За Ярополка хочу". Владимир прослышал об этом ответе и сильно разгневался, так как обидно ему было от того, что его назвали робичичем. И пожаловался князь своему дяде, а тот, распалясь яростью, собрал воинов и пошел на Полоцк. И побежден был Рогволод в битве, и затворился в городе. Новгородцы же, подступив к Полоцку, взяли его и захватили Рогволода с женой и его дочерью. Добрыня, насмехаясь над Рогнедой, нарек ее рабыней и велел Владимиру обесчестить ее на глазах отца и матери. После Рогволода убили, а Рогнеда сделалась женой Владимира и родила ему сына Изяслава.

В 975 году Ярополк поссорился с братом Олегом. Через два года он пошел на него войной. Олег погиб в бою, а Ярополк захватил его волость. Когда Владимир в Новгороде услыхал, что Ярополк убил Олега, то испугался и бежал за море. Ярополк же посадил своих посадников в Новгороде и стал один владеть Русской землею.

В 980 году Владимир вернулся в Новгород с варягами и сказал посадникам Ярополка: "Идите к брату моему и скажите ему: "Владимир идет на тебя, готовься с ним биться", - и пошел на Ярополка. Дойдя до Киева с большим войском, Владимир осадил его, а Ярополк заперся в городе вместе с своим воеводой Блудом. Когда осада затянулась, Владимир стал тайно сговариваться с Блудом, говоря ему: "Будь мне другом. Если убью брата моего, то буду почитать тебя как отца, и честь большую получишь от меня; не я ведь начал убивать братьев, но он. Я же, убоявшись этого, выступил против него". Блуд ответил послам Владимировым: "Буду с князем вашим в любви и дружбе". И стал с тех пор Блуд пересылаться с Владимиром, призывая его идти приступом на город. Блуд хотел убить Ярополка, однако опасался мести горожан. И тогда Блуд придумал такую хитрость. Он стал говорить Ярополку, будто киевляне вошли в сговор с Владимиром и надо-де бежать из города. Ярополк поверил ему и, выбежав из Киева, затворился в городе Родне, в устье реки Роси. Владимир вошел в Киев, а после осадил Ярополка в Родне. Среди осажденных вскоре начался жестокий голод. И сказал Блуд Ярополку: "Видишь, сколько воинов у брата твоего. Нам не победить их. Заключай мир с братом твоим". Ярополк согласился. Блуд же послал к Владимиру с такими словами: "Сбылась мысль твоя, приведу к тебе Ярополка, приготовься убить его".

Владимир, услышав это, вошел в отчий терем и сел там с воинами и дружиной своей. Когда Ярополк пришел к Владимиру и входил в двери, два варяга подняли его мечами под пазуху. Блуд тем временем затворил двери и не дал войти своим. Так убит был Ярополк, и с этого времени Владимир стал княжить в Киеве один.

Утвердившись у власти, Владимир поставил на холме за теремным двором кумиров языческих богов: деревянного Перуна с серебряной головой и золотым усом, затем Хорса, Даждьбога, Стрибога, Симаргла и Мокошь. И приносили киевляне им жертвы, называя их богами, и приводили к ним своих сыновей и дочерей, и осквернялась кровью земля русская и холм тот, пишет летописец. Владимир посадил в Новгороде своего дядю Добрыню, а сам жил в Киеве и был одержим плотским вожделением. У Владимира было несколько жен и, среди прочих, вдова Ярополка, некая гречанка, бывшая прежде монахиней. В свое время Святослав привел ее на Русь как пленницу и выдал за Ярополка ради ее красоты. Когда Владимир сошелся с ней, она была уже беременна от Ярополка и вскоре родил сына - Святополка. Кроме Рогнеды и гречанки Владимир имел еще трех законных жен и 800 наложниц 300 было у него в Вышгороде, 300 - в Белгороде и 200 - в селе Берестове. Кроме того, он имел связи со многими замужними женщинами и девушками.

Увлечение Владимира языческой религией продолжалось недолго. В 986 году приходили в Киев посольства от разных народов, призывавшие Русь обратиться в их веру. Сперва пришли волжские болгары мусульманской веры и хвалили своего Магомета; потом иноземцы из Рима от папы проповедовали католическую веру, а хазарские евреи - иудейство.

Последним прибыл проповедник, присланный из Византии. Он стал рассказывать Владимиру о православии, и слушал его Владимир со всем вниманием. Под конец грек показал князю полотнище, на котором изображено было судилище Господне. Справа стояли праведники, в веселии идущие в рай, а слева - грешники, идущие на мучение. Владимир, вздохнув, сказал: "Хорошо тем, кто справа, и плохо тем, кто слева". "Если хочешь с праведными справа стать, то крестись", - сказал грек. Но Владимир отвечал: "Подожду еще немного", желая разузнать подробнее о всех верах.

В 987 году князь созвал бояр своих и старцев градских и сказал им: "Приходили ко мне болгары, говоря: "Прими закон наш". Затем приходили немцы и хвалили закон свой. Затем пришли евреи. После же всех пришли греки, браня все законы, а свой восхваляя, и много говорили, рассказывая о начале мира и о бытии всего. Мудрено говорят они, и чудесно слушать их. Рассказывали они и о другом свете. Если кто, говорят, перейдет в нашу веру, то, умерев, снова воскреснет и не умереть ему во веки, если же в ином законе будет, то на том свете гореть ему в огне. Что же вы мне посоветуете? Как им ответить?" Бояре и старцы отвечали: "Знай, князь, что своего никто не бранит, но всегда хвалит. Если хочешь обо всем разузнать, то пошли от себя мужей посмотреть, кто и как служит Богу". Понравилась та речь князю и всем людям. Избрали десять мужей, славных и умных, и сказали им: "Идите сперва к болгарам и испытайте веру их". Они отправились и, придя к ним, наблюдали их скверные дела и поклонение в мечети. Когда вернулись послы в землю свою, сказал им Владимир: "Идите еще к немцам, высмотрите и у них все, а оттуда идите в Греческую землю". Послы пришли к немцам, увидели службу их церковную, а затем пошли в Царьград. Когда же они вернулись, князь Владимир созвал бояр своих и старцев и сказал им: "Вот, пришли посланные нами мужи, послушаем же обо всем, бывшем с ними". И обратился к послам: "Говорите перед дружиной". Те сказали: "Ходили мы к болгарам, смотрели, как они молятся в мечети. Стоят они там без пояса; сделав поклон, сидят и глядят туда и сюда, как бешеные. И нет в них веселья, только печаль и смрад великий. Не добр закон их. И пришли мы к немцам, и видели в храмах их различную службу, но красоты не видели никакой. И пришли мы в Греческую землю, и ввели нас туда, где служат они Богу своему, и не знали - на небе или на земле мы: ибо нет на земле такого зрелища и красоты такой. И не знаем, как и рассказать об этом. Знаем мы только, что пребывает там Бог с людьми, и служба их лучше, чем во всех других странах. Не можем мы забыть красоты той, ибо каждый человек, если вкусит сладкого, не возьмет потом горького: так и мы не можем уже здесь пребывать в язычестве". Выслушав послов, Владимир обратился за советом к боярам, и те сказали: "Если бы плох был закон греческий, то не приняла бы его бабка твоя, Ольга, а была она мудрейшая из всех людей". И спросил Владимир: "Где примем крещение?" Они же сказали: "Где тебе любо".

Владимир совсем уже было собирался креститься, но тут началась война между ним и Греками. В 988 году Владимир пошел с войском к Корсуни (Херсону), и затворились корсуняне. Русские встали на той стороне города, что против пристани, и начала осаду. Однако горожане защищались крепко, и не было видно конца осаде. Но тут один из корсунян по имени Анастас пустил в лагерь Владимира стрелу с письмом. В том письме говорилось: "Перекопайте и переймите воду, она идет по трубам из колодцев, которые за лагерем вашим с востока". Владимир, услыхав об этом, посмотрел на небо и сказал: "Если сбудется это - крещусь". И тотчас же велел копать наперерез трубам и перенял воду. Люди изнемогли от жажды и сдались. Владимир вошел в город с дружиной своей и послал к царям Василию и Константину: "Вот, взял уже ваш город славный. Слышал, что имеете вы сестру девицу. Если не отдадите ее за меня, то сделаю столице вашей то же, что и этому городу". Цари отвечали на это: "Не пристало христианам выдавать жен за язычников: если крестишься, то и ее получишь, и Царство небесное воспримешь, и с нами единоверен будешь. Если же не сделаешь этого, то не сможем выдать сестру за тебя". Владимир ответил на это посланцам царей: "Скажите царям вашим так: я крещусь, ибо еще прежде испытал закон ваш и люба мне вера ваша и богослужение, о котором рассказали мне посланные нами мужи". Цари были рады услышать такой ответ и стали упрашивать сестру свою Анну стать женой Владимира. Но та не хотела уезжать на Русь, говоря: "Иду, как в полон, лучше бы мне здесь умереть". Братья отвечали ей: "Может быть, обратит тобой Бог Русскую землю к покаянию, а Греческую землю избавит от ужасов войны. Видишь, сколько зла наделала грекам Русь? Теперь же, если не пойдешь, то сделают у нас то же, что в Корсуни". И едва принудили ее дать согласие. Анна села в корабль, попрощавшись с ближними своими, и с плачем отправилась через море. Вместе с ней плыли сановники и пресвитеры. Когда прибыла она в Корсунь, вышли корсунцы ей навстречу с поклоном, ввели ее в город и посадили в палатках. Царевна спросила: "Крестился ли Владимир?" Но ей отвечали, что пока нет, ибо разболелся глазами и не видит ничего. Тогда Анна послала к своему жениху сказать: "Если хочешь избавиться от болезни, то крестись поскорей, а если не крестишься, то не избавишься от недуга своего". "Если вправду исполниться это, - сказал Владимир, - то поистине велик Бог христианский". И повелел он крестить себя. Епископ корсунский с царицыными попами, огласив, крестили Владимира. И когда возложили руку на него, тотчас прозрел Владимир и, ощутив свое внезапное исцеление, прославил Бога. Многие из дружинников, увидев это чудо, тоже крестились. Случилось это в церкви св. Василия, что стояла посреди Корсуни.

После этого Владимир взял царевну, и Анастаса, и священников корсунских с мощами св. Климента. Взял он также церковные сосуды и иконы и со всем этим отправился в Киев. Возвратившись вето-лицу, Владимир повелел опрокинуть идолов, - одних порубить, а других сжечь. Перуна же приказал привязать к хвосту коня и волочить его с горы к Днепру. Затем послал Владимир по всему городу с такими словами: "Если не придет кто завтра на реку, будь то богатый или бедный, или нищий, или раб, то будет мне враг!" Услышав это, пришли люди к Днепру без числа. Одни стояли в воде до шеи, другие по грудь, некоторые держали младенцев. Когда крещены были все и разошлись по домам, приказал Владимир ставить церкви, определять в них попов и приводить людей на крещение по всей стране своей. Затем Владимир послал собрать у лучших людей детей и отдать их в книжное обучение. Матери, провожая их, плакали по ним, как по мертвым, ибо не утвердилась еще новая вера. Таким образом история крещения Руси описана в "Повести временных лет". В XIX - XX веках многие историки так или иначе выражали свое недоверие к летописному рассказу. Сомнению подвергались как сами обстоятельства крещения, так во многом время и место официального принятия христианства. Не входя здесь в детали научной полемики, сошлемся только на книгу О.М. Рапова, где любой желающий может найти богатую историю вопроса.

На основании многих источников Рапов так реконструирует ход событий конца 80-х - начала 90-х годов Х столетия. В сентябре 987 года в Малой Азии вспыхнуло восстание Варды Фоки, размах которого сильно напугал императора Василия II. В конце 987 (или в первой половине 988) года он обратился за помощью к Владимиру Святославичу. После этого между двумя правительствами начался дипломатический торг, подробности которого нам неизвестны. Владимир согласился послать в Малую Азию свое войско, но требовал при этом, чтобы ему в жены отдали царевну Анну. Василий не возражал прямо против этого брака, но указывал на то, что никак не может выдать сестру за язычника. Владимир отвечал, что согласен креститься и, как видно, действительно крестился в начале 988 года в Киеве. Летом 988 года, как об этом однозначно свидетельствуют греческие и арабские источники, отряд русских воинов прибыл в Византию и оказал императору большую помощь в сражениях под Хрисополем и Авидосом. Летом 989 года, как видно из Жития Владимира, он ходил к днепровским порогам, ожидая невесту, но она так и не приехала. Тогда Владимир понял, что его обманули и в конце лета 989 году осадил Херсонес, который после 9-месячной осады в апреле-мае 990 года был взят. Летом того же года, после еще одного обмена посольствами, Анна наконец приплыла в Херсонес, и здесь была сыграна свадьба. Затем княжеская чета отправилась в Киев. В конце лета 990 года (1 августа (?)) были крещены и киевляне.

Крестившись, Владимир обратился к государственным делам. От шести жен у него было 12 сыновей, и всех он рассадил их по городам, дав каждому свой удел. И сказал Владимир: "Нехорошо, что мало городов около Киева". И стал ставить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне. Набрав лучших мужей от славян, кривичей, чуди, вятичей, Владимир населил ими города, так как была война с печенегами. В Киеве, призвав греческих мастеров, Владимир поставил церковь Пресвятой Богородицы и поручил ее Анастасу Корсунянину. В 996 году церковь была освящена, и даровал ей Владимир от всех своих богатств десятую часть. Вскоре затем Владимиру пришлось биться с печенегами. Он потерпел поражение. Спасаясь от погони, Владимир спрятался под мостом вблизи Васильева и так спасся. В память об этом Владимир поставил в Васильеве церковь Преображения Господня и устроил по этому случаю великий пир. Созвано было на него, кроме бояр, посадников и старейшин, еще и людей множество из разных городов. И праздновал князь восемь дней, а потом приехал в Киев и здесь еще устроил великое празднование, созвав бесчисленное множество народа. И так стал Владимир поступать постоянно, собирая по праздникам в своем дворце чуть не весь город. Щедростью своею Владимир старался превзойти самого Соломона, замечает летописец. Повелел он всякому нищему и бедному приходить на княжий двор и брать все, что надобно: питье, и пищу, и деньги. А для больных, которые сами ходить не могли, повелел нагружать разной снедью телеги и развозить еду по городу, чтобы оделять всех желающих.

Кроме того, каждое воскресенье князь устраивал во дворце и в гриднице пир, разрешив приходить на него всем боярам, гридням, и сотским и десятским, и лучшим мужам; и бывало на этих пирах всяких яств в изобилии. Когда Владимир услышал, что дружинники корят его за прижимистость, он повелел выковать каждому серебряную ложку, говоря так: "Серебром и золотом не найду себе дружины, ас дружиной добуду серебро и золото, как дед мой и отец с дружиной доискались золота и серебра". Так любил Владимир дружину и всегда совещался с ней об устройстве страны и о войне, и о законах; и была ему всегда удача во всем.

О смерти его летописец сообщает следующее. В 1015 году пошли на Русь войной печенеги. Владимир, уже больной, послал против них своего любимого сына Бориса со своей дружиной, а сам разболелся еще сильнее. От этой болезни он и умер 15 июля в своем селе Берестове. Смерть его, по приказу Святополка, его пасынка, утаили от народа. Ночью разобрали помост между двумя клетями, завернули тело Владимира в ковер и опустили на землю. Затем, возложив его на сани, отвезли в Киев и поставили в церкви св. Богородицы.

Народ, однако, прознал о смерти князя. И сошлись люди без числа, и плакали о нем - бояре как о заступнике страны, бедные же как о своем заступнике. И положили Владимира в мраморный гроб, и похоронили его с плачем.